2-o-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1426858-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-o-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(o-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2-(2-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1426858-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MWBUEZMZKQUSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-o-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼酸和取代的脂肪腈的加成环合在水介质中一锅合成3-取代的2-芳基吡咯

  摘要：

  钯（II）催化的取代脂肪族腈与芳基硼酸之间的CC偶联反应，然后进行原位环脱水，首次用于在乙酸水溶液中合成各种3-取代的2-芳基-1 H-吡咯酸。这种一锅合成法是绿色的，符合原子经济性。X射线晶体学分析证实了两种代表性的吡咯3k和5f的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00490

文献信息

• A New Pyrrole Synthesis via Silver(I)-Catalyzed Cycloaddition of Vinylogous Diazoester and Nitrile
  作者：Roland J. Billedeau、Klara R. Klein、Daniel Kaplan、Yan Lou

  DOI：10.1021/ol400062w

  日期：2013.4.5

  A new synthesis of di- and trisubstituted pyrroles was achieved by treating in situ generated vinylogous diazoesters and readily available nitriles with a catalytic amount of silver(I) antimony hexafluoride at room temperature. This method showcased the potential of utilizing silver(I) carbenoids in preparing heterocyclic compounds.