4-nitroso-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxamide | 87499-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitroso-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 4-Nitroso-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxamide
• CAS: 87499-23-8
• 化学式: C₄H₄N₄O₃
• 分子量: 156.101
• InChiKey: GFXRPLHVJVXTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroso-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxamide 生成 4-Amino-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  OCHI, HISAO;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1228-1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-nitroso-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 ammonium hydroxide 、 盐酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCHI, HISAO;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1228-1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 2,6-dihydro-3-hydroxy-7H-pyrazolo(4,3-d)pyrimidin-7-ones.
  作者：HISAO OCHI、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1228

  日期：——

  2-Substituted 2, 6-dihydro-3-hydroxy-7H-pyrazolo [4, 3-d] pyrimidin-7-ones bearing a methyl, phenyl, p-tolyl, m-tolyl or p-chlorophenyl group at the 2-position were synthesized by the reduction of ethyl 4-nitroso-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates and subsequent condensation of the resulting ethyl 4-amino-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates with formamide. Ethyl 4-nitroso-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates were prepared by nitrosation of ethyl 5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates, which were derived from diethyl oxalacetate and monosubstituted hydrazines such as methyl-, phenyl-, p-tolyl-, m-tolyl-, and p-chlorophenylhydrazines.

  2-取代的 2，6-二氢-3-羟基-7H-吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮在 2-位上带有甲基、苯基、对甲苯基、间甲苯基或对氯苯基、通过还原 4-亚硝基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯，然后用甲酰胺缩合生成的 4-氨基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯，合成了 2-位上带有甲基、苯基、对甲苯基、间甲苯基或对氯苯基的 4-亚硝基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯。4-亚硝基-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯是通过 5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的亚硝基化反应制备的，而 5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯来自草酰乙酸二乙酯和单取代肼，如甲基肼、苯基肼、对甲苯肼、间甲苯肼和对氯苯肼。