(Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhept-5-en-1-ol | 1401402-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhept-5-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhept-5-en-1-ol
• CAS: 1401402-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: NQMPPPXBVVEUAR-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhept-5-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  跨环迈克尔反应级联的立体化学研究

  摘要：

  我们系统地探索了多环系统的立体选择性合成的跨环迈克尔反应级联。两个E，Z -和E，E -1,7-双-烯酮的形式14元大环内酯类后行跨环的环化，得到的多环产品具有高效率和优异的非对映选择性。相反，Z，E-和Z，Z-大环内酯在相似的反应条件下不环化。我们的研究揭示了这种环过环化过程与环过Diels-Alder反应之间的相似性和微妙的立体化学差异。为了有效合成大环内酯，开发了一种酰基烯酮方法。这项研究还阐明了通过分子内Reformatsky反应制备大环内酯的大环化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo301287z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl((7-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhept-5-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以8 g的产率得到(Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环迈克尔反应级联的立体化学研究

  摘要：

  我们系统地探索了多环系统的立体选择性合成的跨环迈克尔反应级联。两个E，Z -和E，E -1,7-双-烯酮的形式14元大环内酯类后行跨环的环化，得到的多环产品具有高效率和优异的非对映选择性。相反，Z，E-和Z，Z-大环内酯在相似的反应条件下不环化。我们的研究揭示了这种环过环化过程与环过Diels-Alder反应之间的相似性和微妙的立体化学差异。为了有效合成大环内酯，开发了一种酰基烯酮方法。这项研究还阐明了通过分子内Reformatsky反应制备大环内酯的大环化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo301287z