ethyl 2-(5-((2-(benzylthio)-4-chlorothiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate | 1262897-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-((2-(benzylthio)-4-chlorothiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
• CAS: 1262897-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₄S₃
• 分子量: 454.979
• InChiKey: QQTRQOZSJNJWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-((2-(benzylthio)-4-chlorothiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aldose Reductase Inhibitory Potential of Several Thiazolyl-thiazolidine- 2,4-Diones

  摘要：

  高血糖已被证明是导致全身并发症的主要危险因素，而全身并发症是糖尿病患者发病和死亡的原因。血液中葡萄糖浓度升高会激活多种途径，如多元醇途径、PKC 途径、己胺途径，不仅在白内障中起重要作用，而且在神经病变、肾病变和视网膜病变等糖尿病并发症的发病机制中也起重要作用。在糖尿病阶段，通过醛糖还原酶激活多元醇途径会导致山梨醇在组织中积累。山梨醇的积累会导致白内障、肾病等糖尿病并发症。抑制醛糖还原酶的活性可有效治疗糖尿病并发症。本研究测试了 21 种噻唑基-2,4-噻唑烷二酮类化合物（TZDs）（化合物 1-21）对肾脏醛糖还原酶的可能抑制能力。通过监测 NADPH 氧化（伴随着作为底物的 D -L -甘油醛的还原），以分光光度法测定酶的活性。抑制研究仅使用 10-4 M 浓度的每种药物，并研究了 1-6、16-21 号化合物的 IC50 值。计算 IC50 值的浓度分别为 10-4、10-5 和 10-6M。化合物 1（5-（（2，4-二氯噻唑-5-基）亚甲基）噻唑烷-2，4-二酮）的抑制能力最强，抑制率为 91.11%。化合物编号为 2、5、16 和 20 的 TZD 衍生物的抑制能力紧随化合物 1 之后，分别为 77.50%、81.31%、77.36%和 78.97%。其余所有 TZD 衍生物的抑制活性均在 4.00 - 76.58 % 之间。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050008
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylsulfanyl-4-chlorothiazole-5-carbaldehyde 、 ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-(5-((2-(benzylthio)-4-chlorothiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aldose Reductase Inhibitory Potential of Several Thiazolyl-thiazolidine- 2,4-Diones

  摘要：

  高血糖已被证明是导致全身并发症的主要危险因素，而全身并发症是糖尿病患者发病和死亡的原因。血液中葡萄糖浓度升高会激活多种途径，如多元醇途径、PKC 途径、己胺途径，不仅在白内障中起重要作用，而且在神经病变、肾病变和视网膜病变等糖尿病并发症的发病机制中也起重要作用。在糖尿病阶段，通过醛糖还原酶激活多元醇途径会导致山梨醇在组织中积累。山梨醇的积累会导致白内障、肾病等糖尿病并发症。抑制醛糖还原酶的活性可有效治疗糖尿病并发症。本研究测试了 21 种噻唑基-2,4-噻唑烷二酮类化合物（TZDs）（化合物 1-21）对肾脏醛糖还原酶的可能抑制能力。通过监测 NADPH 氧化（伴随着作为底物的 D -L -甘油醛的还原），以分光光度法测定酶的活性。抑制研究仅使用 10-4 M 浓度的每种药物，并研究了 1-6、16-21 号化合物的 IC50 值。计算 IC50 值的浓度分别为 10-4、10-5 和 10-6M。化合物 1（5-（（2，4-二氯噻唑-5-基）亚甲基）噻唑烷-2，4-二酮）的抑制能力最强，抑制率为 91.11%。化合物编号为 2、5、16 和 20 的 TZD 衍生物的抑制能力紧随化合物 1 之后，分别为 77.50%、81.31%、77.36%和 78.97%。其余所有 TZD 衍生物的抑制活性均在 4.00 - 76.58 % 之间。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050008