1,4-dipropyloxy-2-ethynyl-5-(2-triisopropylsilylethinyl)benzene | 221292-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dipropyloxy-2-ethynyl-5-(2-triisopropylsilylethinyl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-(triisopropylsilyl)ethynyl-2,5-dipropoxybenzene；2-(triisopropylsilyl)ethynyl-5-ethynyl-1,4-dipropoxybenzene；1-ethynyl-2,5-dipropoxy-4-triisopropylsilylethynylbenzene；Silane, [(4-ethynyl-2,5-dipropoxyphenyl)ethynyl]tris(1-methylethyl)-；2-(4-ethynyl-2,5-dipropoxyphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 221292-51-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si
• 分子量: 398.661
• InChiKey: SYWSLSGRIADKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dipropyloxy-2-ethynyl-5-(2-triisopropylsilylethinyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二正丙氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 potassium iodate 、 硫酸 、 溴 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 1,4-dipropyloxy-2-ethynyl-5-(2-triisopropylsilylethinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of a shape-persistent macrocycle with intraannular carboxylic acid groups
  作者：Matthias Fischer、Sigurd Höger

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.045

  日期：2003.11

  The synthesis of a shape-persistent macrocycle based on the phenylene–ethynylene backbone by the intermolecular oxidative Glaser-coupling of appropriate bisacetylenes is described. The ring contains two intraannular methyl carboxylates that were hydrolyzed to give the free diacid. In order to achieve sufficient solubility it was necessary to attach additional intraannular branched alkyl groups to the

  描述了通过适当的双乙炔的分子间氧化Glaser偶联合成基于亚苯基-乙炔主链的形状持久性大环。该环含有两个环内羧酸甲酯，它们被水解得到游离的二酸。为了获得足够的溶解度，必须将额外的环内支链烷基连接到环上。
• Synthesis, Aggregation, and Adsorption Phenomena of Shape-Persistent Macrocycles with Extraannular Polyalkyl Substituents
  作者：Sigurd Höger、Klaus Bonrad、Ahmed Mourran、Uwe Beginn、Martin Möller

  DOI：10.1021/ja003990x

  日期：2001.6.1

  The synthesis of shape-persistent macrocycles based on the phenyl-ethynyl backbone containing various extraannular alkyl side chains is described. Although compound solubility increases with increasing size of the side groups, decreasing the solvent polarity induces aggregation of the rings by nonspecific interactions. This was investigated by proton NMR spectroscopy. The magnitude of aggregation can

  描述了基于包含各种环外烷基侧链的苯基-乙炔基主链的形状持久性大环的合成。尽管化合物的溶解度随着侧基大小的增加而增加，但降低溶剂极性会通过非特异性相互作用诱导环的聚集。这通过质子核磁共振光谱进行了研究。通过使用不同己烷含量的溶剂混合物，可以改变聚集的程度，支持疏溶剂效应模型。从 1,2,4-三氯苯溶液中，大环 1c 吸附在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面。通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了结构的二维顺序，揭示了 p1(2)mm 对称性二维晶格的形成，晶格参数 A = 3.6 nm，B = 5.7 nm，
• Rigid Phenylene Ethynylene Units Linked by A V-shaped Centre. An Approach to Biaxial Nematogens?
  作者：Matthias Lehmann、Jérémy Levin

  DOI：10.1080/15421400490435260

  日期：2004.1

  theoretical predictions that nematic phases formed from V-shaped compounds could be biaxial, shape-persistent phenylene ethynylene arms linked by 1,3-phenylene, 4,4′-diphenylenemethane and 3,6-fluorenone units have been synthesised. Crystallisation and micro-segregation is prevented by 2,5-alkoxy substitution on the middle benzene ring of the arms. The specific molecular engineering, i.e. variation

  受到理论预测的鼓舞，即由 V 型化合物形成的向列相可以是双轴、形状持久的亚苯基亚乙炔臂，由 1,3-亚苯基、4,4'-二亚苯基甲烷和 3,6-芴酮单元连接。臂中间苯环上的 2,5-烷氧基取代可防止结晶和微偏析。特定的分子工程，即外围取代基 (H, CN) 的变化和不同长度的侧链烷氧基链，导致含有芴酮的材料 II3d 和 II3d 与非介晶 II3b 的混合物在很宽的温度范围内形成对映向列型液晶。这些中间相在环境温度下固化并形成向列玻璃。
• Preparation, properties, and reactions of metal-containing heterocycles
  作者：Ekkehard Lindner、Ruifa Zong、Klaus Eichele、Markus Ströbele

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01774-6

  日期：2002.10

  Four novel, rigid, and conjugated 1,1′-ferrocenediyl-bridged, bis(pyridine), bis(bipyridine), and bis(phenanthroline) ligands 2 and 5–7 have been synthesized by palladium promoted CC coupling reactions and characterized by 1H-, 13C1H}-NMR, FT-IR, and mass spectroscopy as well as by elemental analyses. Ligand 2 was prepared from 5-ethynyl-2,2′-bipyridine and 1,1′-diiodoferrocene, while compounds 5–7

  四种新型的，刚性的，并缀合1,1'-二茂铁二桥连，双（吡啶），双（联吡啶），和双（菲咯啉）配体2和5 - 7已经通过钯合成促进CC偶联反应和表征通过1 H-，13 C 1 H} -NMR，FT-IR和质谱以及元素分析。配位体2，由5-乙炔基-2,2'-联吡啶和1,1'- diiodoferrocenes制备，而化合物5 - 7是容易获得通过预先构建的二茂铁之间的反应4和4-溴吡啶，5-溴-2,2'-联吡啶和3-溴-1,10-菲咯啉。用1-乙炔基-4-三异丙基甲硅烷基乙炔基-2,5-二丙氧基苯处理1,1'-二碘二茂铁导致形成二茂铁衍生物3。在THF中存在四正丁基氟化铵的情况下，通过在3中的Si 3 C键裂解，获得中间体4。配体1 0.5H 2 O在三斜空间群中结晶，a = 11.2711（10），b = 13.3346（12），c = 14.0879（14）Å，α = 105.007（12），β
• Monodisperse Oligo(2,5-dipropoxy-1,4-phenyleneethynylene)s
  作者：Dirk Ickenroth、Silke Weissmann、Norbert Rumpf、Herbert Meier

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2808::aid-ejoc2808>3.0.co;2-u

  日期：2002.8

  Oligo(phenyleneethynylene)s 1 are rod-like compounds with undisturbed conjugation. In supplementation of the previously described members of this series 1a−e, with repeating units of up to n = 5, this work contains the preparation of higher oligomers 1f−i (n = 6, 7, 8, 10) through the use of the Sonogashira−Hagihara reaction. Both the absorption and the fluorescence bands showed convergence for increasing

  低聚(亚苯基乙炔基) 1 是具有不受干扰的共轭的棒状化合物。作为对该系列 1a-e 之前描述的成员的补充，重复单元高达 n = 5，这项工作包含通过使用以下方法制备更高的低聚物 1f-i (n = 6, 7, 8, 10)园头-萩原反应。随着 n 值的增加，吸收带和荧光带均显示收敛，在有效共轭长度 nECL = 10 时达到极限值。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)