(2R,4S)-8-methylnon-8-ene-2,4-diol | 1228995-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-8-methylnon-8-ene-2,4-diol
• CAS: 1228995-85-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: NTQMRULZRFQCSX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-8-methylnon-8-ene-2,4-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-1-[(2'S,6'RS)-6'-(iodomethyl)-6'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-8-methylnon-8-en-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,4S)-8-methylnon-8-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k

文献信息

• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。