tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[(1R,2R)-2-methoxybornan-10-ylamino](phenyl)methyl]-3-phenyl-3-(triethylsilyloxy)propanoate | 1229621-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[(1R,2R)-2-methoxybornan-10-ylamino](phenyl)methyl]-3-phenyl-3-(triethylsilyloxy)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylamino]-phenylmethyl]-3-phenyl-3-triethylsilyloxypropanoate
• CAS: 1229621-45-7
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₄Si
• 分子量: 607.949
• InChiKey: OYKSKNXRCUFLCU-IOWRHAGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[(1R,2R)-2-methoxybornan-10-ylamino](phenyl)methyl]-3-phenyl-3-(triethylsilyloxy)propanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以81%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-amino(phenyl)methyl]-3-phenyl-3-(triethylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的迈克尔加成法一站式建立多个连续的手性中心

  摘要：

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1004586
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-phenylmethyl]-3-phenyl-3-triethylsilyloxypropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-amino(phenyl)methyl]-3-phenyl-3-(triethylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的迈克尔加成法一站式建立多个连续的手性中心

  摘要：

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1004586