(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol | 2006277-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-5-(tert-butyl)benzimidazole；(6-tert-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 2006277-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: LFAANLXFJBEWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BOIMPYs：快速获得一系列红色发射荧光团和NIR染料

  摘要：

  报道了衍生自BODIPY核心的基本的，高度荧光的且易于获得的支架。通过使用苯并咪唑作为介孔桥联配体，可以使两个BF 2单元结合，从而提供足够的刚度和增强的吸电子强度。因此，吸收和发射事件以红色（λ≈600 nm）; 荧光量子产率可以达到1（0.96），并且几乎不依赖于溶剂极性。从市售前体开始，将合成路线缩短为两个步骤，而制备则是模块化的，并且可以耐受各种吡咯和苯并咪唑部分。丙炔基取代的氟化物，各种卤化以及Knoevenagel型缩合反应被用来扩展这些新的光稳定荧光团的多功能性，我们将其称为BOIMPYs。

  DOI：

  10.1002/anie.201606883
• 作为产物：
  描述：

  fructose 、 4-叔丁基苯-1,2-二胺 在 二叔丁基过氧化物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 D-果糖作为 C2 Synthon 可持续合成 2-羟甲基苯并咪唑

  摘要：

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202100972

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Chuaqui Claudio

  公开号：US20120040951A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides compounds of formula (I) useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，可用作Raf蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了其组合物以及治疗Raf介导疾病的方法。
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE AMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICLAS INCORPORATED

  公开号：US20140228371A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其作为钠通道抑制剂有用：本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• Exploring the π-System of the (Aza-)BOIMPY Scaffold: Electron-Rich Pyrrole Moieties Working in Concert with Electron-Depleted <i>Meso</i>-Positions
  作者：Lukas J. Patalag、Maximilian Loch、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00603

  日期：2019.6.21

  The recently introduced (Aza-)BOIMPY scaffold (bis(borondifluoride)-8-imidazodipyrromethene) is equipped with electron-rich beta-alkoxy/alpha-aryl-substituted pyrrole moieties to saturate the highly electron-depleted, benzimidazole-and tetrazole-bearing meso-positions of the (Aza-)BOIMPY core. The established push-pull system gives rise to a series of compact, red- and near-infrared absorbing dyes and fluorophores with inverted high polarity compared to the native borondipyrromethene motif. The extent of conjugation of the pyrrolic alpha-aryl fragments with the dipyrrin core is studied by density functional theory (DFT) computations and correlated with observed red-shifts, vibronic progressions, and emission properties. In the course of the stepwise red-shift induced by more compact, electron-rich alpha-aryl groups, quantum yields of fluorescence decrease dramatically despite mitigated excited state relaxations. Time-dependent DFT (TDDFT) computations reveal the modes of geometrical relaxations upon excitation and their influence on fluorescence quantum yields; they also provide background information for further structural refinements.
• US9139529B2
  申请人：——

  公开号：US9139529B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• US9783501B2
  申请人：——

  公开号：US9783501B2

  公开（公告）日：2017-10-10