1-benzyl-5-iodo-4-(thiophen-3-yl)-1H-[1,2,3]triazole | 1198769-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-5-iodo-4-(thiophen-3-yl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-iodo-4-(thiophen-3-yl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-5-iodo-4-thiophen-3-yltriazole
• CAS: 1198769-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₀IN₃S
• 分子量: 367.213
• InChiKey: SPEPEHXUMPBMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(thiophen-3-yl)-1H-[1,2,3]triazole 在 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-5-iodo-4-(thiophen-3-yl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979

文献信息

• ‘Green’ synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles under neat conditions, and an efficient approach of construction of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in one pot
  作者：Dong Wang、Si Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.128

  日期：2014.12

  An environmentally friendly and efficient method for synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles through [Cu(phen)(PPh3)2]NO3-catalyzed cycloaddition of organic azides and iodoalkynes under solvent-free conditions was developed. Based on this, a one-pot method for the synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles via cycloaddition/Suzuki reactions was also demonstrated in this report.

  在溶剂-溶剂中通过[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3催化有机叠氮化物和碘代炔烃环加成合成1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的环保，高效方法自由条件得以发展。在此基础上，本报告还证明了一锅法通过环加成/铃木反应合成完全取代的1,2,3-三唑。
• COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  申请人：Hein Jason E.

  公开号：US20120142935A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substituted-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.

  本发明提供了一种制备1,2,3-三唑化合物的方法，包括在液态反应介质中，在铜催化剂和铜配位配体（优选为三级胺）的存在下，将有机叠氮化合物与2-取代-1-卤代烯烃接触，从而形成1,4,5-取代的1,2,3-三唑化合物，包括三唑环的5-位上的卤代取代基，有机叠氮化合物的1-位上的有机部分，以及1-碘代烯烃的取代基在三唑环的4-位上。本发明还提供了制备1-碘代烯烃的方法。
• Copper catalyzed cycloaddition of organic azides and 1-haloalkynes
  申请人：Hein Jason E.

  公开号：US08927736B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substituted-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.

  本发明提供了一种制备1,2,3-三唑化合物的方法，包括在液体反应介质中，在铜催化剂和铜配位配体（优选为三级胺）的存在下，将有机偶氮化物与2-取代的1-卤代烷炔接触，从而形成1,4,5-取代的1,2,3-三唑化合物，其中三唑的5-位上含有卤素取代基，有机偶氮化物的有机部分在三唑的1-位上，1-碘代烷炔的取代基在三唑的4-位上。本发明还提供了一种制备1-碘代烷炔的方法。
• US8927736B2
  申请人：——

  公开号：US8927736B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES<br/>[FR] CYCLOADDITION D'AZOTURES ORGANIQUES ET DE 1-ALCYNES HALOGÉNÉS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2011019799A2

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substitued-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.