1,3-diphenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1235886-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-4H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1235886-45-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: DZCJHNZLYLWHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Aminophenyl)-1,3-diphenylpent-4-yn-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  锌催化的多组分反应 一锅高效合成取代的吡咯和N-桥头吡咯†

  摘要：

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。

  DOI：

  10.1039/c003885g

文献信息

• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。
• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。