(E)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate | 176753-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-6-(1-methyl-2-methylidenecyclopropyl)hex-2-enoate
• CAS: 176753-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RRMSYWVIDREWJU-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三异丙基亚磷酸酯 、 二氧化硫 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-7,8-Dimethyl-nona-2,6,8-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloadditions of methylenecyclopropanes: A novel chelation effect

  摘要：

  In contrast to the palladium catalysed reactions of methylenecyclopropane (1), cyclisation of methylenecyclopropane (7) yields trans fused bicyclo[3.3.0]octanes (8) and (9). Intramolecular chelation by an appended ether unit is proposed to account for the observed selectivities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74499-6
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methylenecyclopropanebutanal dimethylhydrazone 在 过碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3