3-溴-2-(3-溴苄氧基)苯硼酸 | 849062-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-2-(3-溴苄氧基)苯硼酸
• 中文别名: 3-溴-2-(3'-溴苄氧基)苯基硼酸；3-溴-2-(3’-溴苄氧基)苯基硼酸
• 英文名称: 3-Bromo-2-(3'-bromo-benzyloxy)-phenyl-boronic acid
• 英文别名: (3-Bromo-2-((3-bromobenzyl)oxy)phenyl)boronic acid；[3-bromo-2-[(3-bromophenyl)methoxy]phenyl]boronic acid
• CAS: 849062-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BBr₂O₃
• 分子量: 385.848
• InChiKey: JWOHGYXQGYSJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-112 °C(lit.)
• 沸点：
  520.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-benzylidene andrographolide 、 3-溴-2-(3-溴苄氧基)苯硼酸 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯 C-17 环外双键的立体选择性和区域选择性 Heck 芳基化生成基于拉丹烷的先导分子抗急性肺损伤

  摘要：

  基于针对 COVID-19 感染的计算机/体外/体内（临床前和临床）研究，穿心莲内酯 (AG-1) 被确定为一种有吸引力的支架，迄今为止几乎没有任何有效药物可用。由于其化学结构的复杂性，AG-1 的 C-17 环外双键的立体选择性和区域选择性 Heck 芳基化反应是一项重大挑战，我们着手生成一个小型的重点化合物库。在所有分子中，预计 AG-12 和 AG-13 具有比 AG-1 更好的药代动力学特征。经体内评价AG-12 和 AG-13 与使用 LPS 诱导的急性肺损伤模型的 AG-1 相比，AG-13 显示出对减少中性粒细胞计数、最小化氧化应激和抑制炎性细胞因子有希望的作用。此外，应进行先导优化，以开发潜在的天然产物驱动的疗法，以对抗 COVID-19 期间的急性呼吸窘迫综合征 (ARDS) 情况。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135568

文献信息

• Stereoselective and regioselective Heck arylation at C-17 exocyclic double bond of andrographolide to generate labdane-based lead molecule against acute lung injury
  作者：Amit Kumar、Abhishek Gour、Sumit Dhiman、Nandagopal Hudait、Puneet Kumar、Deepika Vashishth、Sarabjit Kaur、Sheikh Tasduq Abdullah、Utpal Nandi、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135568

  日期：2023.8

  vitro/in vivo (preclinical and clinical) studies against COVID-19 infection, for which hardly any effective drug is available to date. Due to complexity of its chemical structure, stereoselective and regioselective Heck arylation reactions at C-17 exocyclic double bond of AG-1 is a major challenge and we stepped forward to generate a small focused library of compounds. Among all the molecules, AG-12 and

  基于针对 COVID-19 感染的计算机/体外/体内（临床前和临床）研究，穿心莲内酯 (AG-1) 被确定为一种有吸引力的支架，迄今为止几乎没有任何有效药物可用。由于其化学结构的复杂性，AG-1 的 C-17 环外双键的立体选择性和区域选择性 Heck 芳基化反应是一项重大挑战，我们着手生成一个小型的重点化合物库。在所有分子中，预计 AG-12 和 AG-13 具有比 AG-1 更好的药代动力学特征。经体内评价AG-12 和 AG-13 与使用 LPS 诱导的急性肺损伤模型的 AG-1 相比，AG-13 显示出对减少中性粒细胞计数、最小化氧化应激和抑制炎性细胞因子有希望的作用。此外，应进行先导优化，以开发潜在的天然产物驱动的疗法，以对抗 COVID-19 期间的急性呼吸窘迫综合征 (ARDS) 情况。