5-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 1238864-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-benzyl-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1238864-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: ZYPOAAHQRKVLQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins

  摘要：

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。

  DOI：

  10.1039/c003640d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到5-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins

  摘要：

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。

  DOI：

  10.1039/c003640d