methyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-p-methoxyphenylamino)-3-[(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate | 290836-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-p-methoxyphenylamino)-3-[(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-p-methoxyphenylamino)-3-[(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate
• CAS: 290836-59-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 543.756
• InChiKey: KSXCRFQCRKOGJC-KRZVZTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-p-methoxyphenylamino)-3-[(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到methyl (3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(N-p-methoxyphenyl)-4-[(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  手性3-（对甲苯磺酰基）-2-呋喃二胺和酯烯酸酯的非对映选择性亚氨基-醛醇缩合。

  摘要：

  合成了（Ss）-3-（对甲苯基亚磺酰基）-2-呋喃二胺，并且已经研究了手性呋喃二胺与锂酯烯醇盐的缩合。反应的产物分布取决于反应条件和位于酯上的取代基的种类。二取代的酯烯酸酯导致（4R）-β-内酰胺的排他性形成，而未取代的叔丁基酯烯酸酯则优先产生（3R）-β-氨基酯。用单取代的酯烯酸酯，缩合得到主要产物（4R）-β-内酰胺和/或（3R）-β-氨基酯。该方法已应用于手性呋喃基β-内酰胺的有效途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.615
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-p-methoxyphenylamino)-3-[(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性3-（对甲苯磺酰基）-2-呋喃二胺和酯烯酸酯的非对映选择性亚氨基-醛醇缩合。

  摘要：

  合成了（Ss）-3-（对甲苯基亚磺酰基）-2-呋喃二胺，并且已经研究了手性呋喃二胺与锂酯烯醇盐的缩合。反应的产物分布取决于反应条件和位于酯上的取代基的种类。二取代的酯烯酸酯导致（4R）-β-内酰胺的排他性形成，而未取代的叔丁基酯烯酸酯则优先产生（3R）-β-氨基酯。用单取代的酯烯酸酯，缩合得到主要产物（4R）-β-内酰胺和/或（3R）-β-氨基酯。该方法已应用于手性呋喃基β-内酰胺的有效途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.615

文献信息

• b-Lactam Synthesis by Diastereoselective Condensation of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-furaldimine and Ester Enolates
  作者：Yoshitsugu Arai、Shinya Yoneda、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.3987/com-00-8913

  日期：——

  Highly diastereoselective condensation of chiral sulfinyl-substituted furaldimine with lithium ester enolates has been achieved, affording (3R)-syn-beta-lactams and/or (3R)-syn-beta-amino esters, as the major products.