2-{4-[(1-(3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic acid | 1234502-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(1-(3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[[1-[3-Fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]triazol-4-yl]methylsulfanyl]-2-methylphenoxy]acetic acid
• CAS: 1234502-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₅F₄N₃O₄S
• 分子量: 457.405
• InChiKey: JLGQNFYTAOUFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{4-[(1-(3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到2-{4-[(1-(3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GW 501516的1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物的合成和双重PPARα/δ激动剂作用

  摘要：

  制备了十种1,4-二取代的1,2,3-三唑2a – 2j并使用高通量多孔分析法测试了它们在人肌管中增加油酸氧化的能力。化合物2e（2- {4-[（1-（3-氟-4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）和2i（2- {4-[（1-（3-氯-4-（三氟甲氧基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）表现出强大的激动剂活性。化合物2e和2i在基于萤光素酶的测定中，PPARα和PPARδ均表现出强大的激动剂作用。因此，这些三唑可以归类为双重PPAR激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.035

文献信息

• Synthesis and dual PPARα/δ agonist effects of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of GW 501516
  作者：Calin C. Ciocoiu、Nataša Nikolić、Huyen Hoa Nguyen、G. Hege Thoresen、Arne J. Aasen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.035

  日期：2010.7

  Ten 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 2a–2j were prepared and tested for their ability to increase oleic acid oxidation in human myotubes using a high-throughput multiwell assay. Compounds 2e (2-4-[(1-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic acid) and 2i (2-4-[(1-(3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic

  制备了十种1,4-二取代的1,2,3-三唑2a – 2j并使用高通量多孔分析法测试了它们在人肌管中增加油酸氧化的能力。化合物2e（2- 4-[（1-（3-氟-4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）和2i（2- 4-[（1-（3-氯-4-（三氟甲氧基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）表现出强大的激动剂活性。化合物2e和2i在基于萤光素酶的测定中，PPARα和PPARδ均表现出强大的激动剂作用。因此，这些三唑可以归类为双重PPAR激动剂。