(4aR,8aR)-2-Hydroxy-4a,7,7-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 852247-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,8aR)-2-Hydroxy-4a,7,7-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aR,8aR)-2-hydroxy-4a,7,7-trimethyl-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 852247-51-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: NAOFFZRAJDRHIU-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-2-Hydroxy-4a,7,7-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,8aR)-2,4a,7,7-Tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Annulation Using Nazarov Reagent: Synthesis of (+)-Preoleanatetraene

  摘要：

  预奥利烯四烯（1）的对映选择性合成已通过两种C-15合成单元的汇聚性方法完成。该合成的关键步骤是使用奈萨洛夫试剂和手性烯胺进行的一种有趣的对映选择性罗宾逊环化反应，以获得双环结构A。这种不对称方法学为其他不规则三萜骨架的获取提供了可能，其生物合成的意义不容小觑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864798
• 作为产物：
  描述：

  4a,7,7-Trimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(4aR,8aR)-2-Hydroxy-4a,7,7-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Annulation Using Nazarov Reagent: Synthesis of (+)-Preoleanatetraene

  摘要：

  预奥利烯四烯（1）的对映选择性合成已通过两种C-15合成单元的汇聚性方法完成。该合成的关键步骤是使用奈萨洛夫试剂和手性烯胺进行的一种有趣的对映选择性罗宾逊环化反应，以获得双环结构A。这种不对称方法学为其他不规则三萜骨架的获取提供了可能，其生物合成的意义不容小觑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864798