5-pentyl-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene | 1235996-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-pentyl-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-pentylbenzene
• CAS: 1235996-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₄
• 分子量: 347.249
• InChiKey: IKDSUNMNETWDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[[(1S,4R,6S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl]oxy]silane 、 5-pentyl-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 magnesium 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-4-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-pentyl-2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  次要大麻素作为皮肤炎症抑制剂：化学合成和生物学评价

  摘要：

  尽管治疗性植物的使用已有数千年的历史，但对大麻多样化生物医学潜力的有意开发直到最近才引起人们的关注。生物活性研究主要集中在大麻二酚（CBD）和四氢大麻酚（THC）上，有关更广泛的大麻组“次要植物大麻素”的信息有限。在此背景下，我们的研究目标是合成含有 3 或 4 个碳原子侧链的次要大麻素，重点是大麻醇 (CBG) 和大麻色烯 (CBC) 类似物。利用已知的创新策略，我们合成了 11 种 C3 和 C4 类似物，其中 5 种是皮肤炎症抑制剂，其中 CBG-C4 酯衍生物成为最有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00212

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol
  作者：Xuegong She、Qinggang Huang、Bin Ma、Xi’an Li、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1218732

  日期：2010.6

  (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol was synthesized with high regio- and stereoselectivity through SN2′ addition of an arylcyanocuprate to the optically pure enol silyl ether of α,β-epoxycyclohexanone.

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。
• 10.1021/acs.jnatprod.4c00212
  作者：Maiocchi, Alice、Fumagalli, Marco、Vismara, Manuel、Blanco, Asja、Ciriello, Umberto、Paladino, Giuseppe、Piazza, Stefano、Martinelli, Giulia、Fasano, Valerio、Dell’Agli, Mario、Passarella, Daniele

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00212

  日期：——

  gained attention. Bioactivity studies focus mainly on cannabidiol (CBD) and tetrahydrocannabinol (THC) with limited information about the broader cannabinome’s “minor phytocannabinoids”. In this context, our research targeted the synthesis of minor cannabinoids containing a lateral chain with 3 or 4 carbon atoms, focusing on cannabigerol (CBG) and cannabichromene (CBC) analogues. Using known and innovative

  尽管治疗性植物的使用已有数千年的历史，但对大麻多样化生物医学潜力的有意开发直到最近才引起人们的关注。生物活性研究主要集中在大麻二酚（CBD）和四氢大麻酚（THC）上，有关更广泛的大麻组“次要植物大麻素”的信息有限。在此背景下，我们的研究目标是合成含有 3 或 4 个碳原子侧链的次要大麻素，重点是大麻醇 (CBG) 和大麻色烯 (CBC) 类似物。利用已知的创新策略，我们合成了 11 种 C3 和 C4 类似物，其中 5 种是皮肤炎症抑制剂，其中 CBG-C4 酯衍生物成为最有效的化合物。