benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate | 1242168-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 1242168-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: IXOUASHBCLHZCY-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-4-phenylbut-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate 、 benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Convenient Synthesis of the Protease Inhibitor Epibestatin

  摘要：

  本文介绍了蛋白酶抑制剂 epibestatin 的简便合成方法，它是用于蛋白质组学研究的蛋白酶抑制鸡尾酒中的一种有用成分。合成顺序包括七个步骤，从苯乙醛开始，以 8%的总收率获得对映体纯的 epibestatin。二元醇的区域选择性 Mitsunobu 转化是该序列的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218771

文献信息

• A Practical and Convenient Synthesis of the Protease Inhibitor Epibestatin
  作者：Christian Hedberg、Anja Richter

  DOI：10.1055/s-0029-1218771

  日期：2010.6

  A convenient synthesis of the protease inhibitor epibestatin, a useful component in protease inhibition cocktails for use in proteomics research, is described. The synthesis sequence consists of seven steps, starting from phenylacetaldehyde, yielding enantiopure epibestatin in 8% overall yield. A regioselective Mitsunobu­ transformation of a diol is the key step in the sequence.

  本文介绍了蛋白酶抑制剂 epibestatin 的简便合成方法，它是用于蛋白质组学研究的蛋白酶抑制鸡尾酒中的一种有用成分。合成顺序包括七个步骤，从苯乙醛开始，以 8%的总收率获得对映体纯的 epibestatin。二元醇的区域选择性 Mitsunobu 转化是该序列的关键步骤。