N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-(p-tolyl)ethyl)-N,3-diphenylpropiolamide | 1346241-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-(p-tolyl)ethyl)-N,3-diphenylpropiolamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butylamino)-1-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-N,3-diphenylprop-2-ynamide
• CAS: 1346241-90-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: JEYYTQNAGVJKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-(p-tolyl)ethyl)-N,3-diphenylpropiolamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以365 mg的产率得到(E)-4-benzylidene-1-(tert-butyl)-3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized β-Lactams and Pyrrolidine-2,5-diones through a Metal-Free Sequential Ugi-4CR/Cyclization Reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of functionalized beta-lactams and pyrrolidine-2,5-diones was achieved through a sequential Ugi-4CR/cyclization reaction. Diversity-oriented synthesis, good to high yields, easy workup, and short reaction times are advantages of this procedure.

  DOI：

  10.1021/jo5010422
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 对甲基苯甲醛 、 苯胺 、 苯丙炔酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-(p-tolyl)ethyl)-N,3-diphenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  顺序Ugi四组分反应（4-CR）/ C ？使用（二乙酰氧基碘）苯进行H活化以合成3-（二苯基亚甲基）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮

  摘要：

  一个顺序的Ugi四组分反应（4-CR）/ C 报道ħ激活使用（二乙酰氧基碘）苯。该过程是芳香醛，苯胺衍生物，异氰化物，苯丙酸（3-苯丙-2-炔酸）和（二乙酰氧基碘）苯的五组分反应，用于合成3-（二苯甲叉基）-2,3-二氢‐1 H‐吲哚‐2‐1。该方法具有许多优点，例如产率高，形成键的效率高，选择性高以及反应时间短。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400056

文献信息

• Cationic Pd(II) catalyzed regioselective intramolecular hydroarylation for the efficient synthesis of 4-aryl-2-quinolones
  作者：Karandeep Singh、Bhanwar Kumar Malviya、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Vimal K. Bhardwaj、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.026

  日期：2019.4

  A divergent regioselective palladium (II) catalyzed approach through post Ugi cyclization is described. The Ugi adduct underwent intramolecular ortho-hydroarylation via 6-endo-dig cyclization for the direct access to 4-aryl-2-quinolones. Incorporation of iodine at the C-3 position of 2-quinolone followed by Suzuki-Miyaura coupling results into the more diversified 3,4-diaryl-2-quinolones.

  描述了通过后Ugi环化的不同区域选择性钯（II）催化方法。Ugi加合物通过6-内切-环化作用进行分子内邻氢芳基化反应，以直接获得4-芳基-2-喹诺酮。碘在2-喹诺酮的C-3位置掺入，然后通过铃木-宫浦偶合产生更多样化的3,4-二芳基-2-喹诺酮。
• Pd-catalyzed synthesis of 3-(diarylmethylene)-2-oxindoles and 3-(arylmethylene)-2-oxindoles
  作者：Saeed Balalaie、Hassan Motaghedi、Morteza Bararjanian、Daryoush Tahmassebi、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.089

  日期：2011.11

  An efficient method for the stereoselective synthesis of 3-(diarylmethylene)-2-oxindoles and 3-(arylmethylene)-2-oxindoles via carbopalladation is described. In this approach. an Ugi-4-component reaction (4-CR) adduct was used as the starting material. A one-pot sequence involving intermolecular carbopalladation C-H activation/C-C bond formation efficiently afforded the oxindole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.