methyl (R)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropropanoate | 1236280-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1236280-77-5
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₄
• 分子量: 311.353
• InChiKey: XUZPIVGFSAEZEA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-bromophenyl (S)-3-((R)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropropanamido)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化β肽化合物的合成与构象

  摘要：

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201200313
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (R)-3-azido-2-benzyl-2-fluoropropanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到methyl (R)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟β2-和β3-氨基酸：α-胰胰蛋白酶的合成与抑制

  摘要：

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218743