(2S,4R)-5-Acetoxy-4-(4-chloro-naphthalen-1-yloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 367966-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5-Acetoxy-4-(4-chloro-naphthalen-1-yloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-5-acetyloxy-4-(4-chloronaphthalen-1-yl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 367966-54-9
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₇
• 分子量: 463.915
• InChiKey: MYZXSRZSNDSXGE-XRRBNZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (2S,4R)-5-Acetoxy-4-(4-chloro-naphthalen-1-yloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,4R)-4-(4-Chloro-naphthalen-1-yloxy)-5-cyano-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient and high yield method to prepare 4-hydroxypyroglutamic acids

  摘要：

  RuO2/NaIO4 oxidation of N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy proline methyl esters under ethyl acetate/water biphase condition gave N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy pyroglutamic acid derivates in high yields. Desilylation with TBAF afforded both cis- and trans-N-Boc-methyl-4-hydroxy pyroglutamates. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01030-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-cis-N-Boc-4-hydroxyl pyroglutamate 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-5-Acetoxy-4-(4-chloro-naphthalen-1-yloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient and high yield method to prepare 4-hydroxypyroglutamic acids

  摘要：

  RuO2/NaIO4 oxidation of N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy proline methyl esters under ethyl acetate/water biphase condition gave N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy pyroglutamic acid derivates in high yields. Desilylation with TBAF afforded both cis- and trans-N-Boc-methyl-4-hydroxy pyroglutamates. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01030-9