N,O-diethyl-5,6-dihydrodecarine | 94641-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: N,O-diethyl-5,6-dihydrodecarine
• 英文别名: O-ethyldecarine；2-ethoxy-12-ethyl-1-methoxy-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 94641-77-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: AAAMMFWNFHGAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-diethyl-5,6-dihydrodecarine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-ethoxy-5-ethyl-7-methoxy-2,3-methylenedioxybenzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyldecarine 、 溶剂黄146 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以88.3%的产率得到N,O-diethyl-5,6-dihydrodecarine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984

文献信息

• [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014149494A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。
• SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：KOVACH John S.

  公开号：US20160009727A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.