N,N-Dimethyl-2-nitroethylenamin | 82781-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-nitroethylenamin
• 英文别名: 1-dimethylamino-2-nitroethylene；N,N-dimethyl-2-nitroethanamine；N,N-Dimethyl-2-nitroethan-1-amine
• CAS: 82781-92-8
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: QPESKEUNHNMMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-nitroethylenamin 在 C₃₆H₅₆Cl₃CrN₂O 、 magnesium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾配体促进的硝基脱氧硼氢化反应：范围、机制和应用

  摘要：

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12318

文献信息

• 2-Substituted Tryptamines:  Agents with Selectivity for 5-HT₆ Serotonin Receptors
  作者：Richard A. Glennon、Mase Lee、Jagadeesh B. Rangisetty、Malgorzata Dukat、Bryan L. Roth、Jason E. Savage、Ace McBride、Laura Rauser、Sandy Hufeisen、David K. H. Lee

  DOI：10.1021/jm990550b

  日期：2000.3.1

  5-HT(6) serotonin agonists. It was found that 5-HT(6) receptors accommodate small alkyl substituents at the indole 2-position and that the resulting compounds can bind with affinities comparable to that of serotonin. In particular, 2-ethyl-5-methoxy-N, N-dimethyltryptamine (8) binds with high affinity at human 5-HT(6) receptors (K(i) = 16 nM) relative to 5-HT (K(i) = 75 nM) and was a full agonist, at least

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基
• Diastereoselective Spirocyclization of<i>C</i>-(Alkyloxycarbonyl)formimines of 2-Substituted 1<i>H</i>Indole-3-ethanamines (= Tryptamines): Basic Studies. 5th Communication on Indoles, Indolenines, and Indolines
  作者：Ralf Freund、Siavosh Mahboobi、Klaus Noack、Peter Schonhölzer、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19900730224

  日期：1990.3.14

  C-(Alkoxycarbonyl)formimines of type 15–18 were derived from the 2-substituted tryptamines 2, 9, 10, and 11 and transformed with tosyl chloride into tricyclic 3-spiroindoles of types 19–22 (Scheme 3). The influence of the homochiral alkoxy moieties A–D on the stereochemical outcome of this reaction was studied. Good-to-excellent diastereoselectivities were observed with the (−)-8-(phenylmenth-3-yl)oxy group

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。