2,6:7,11-dianhydro-5,8-dideoxy-1,3,4,9,10,12-hexakis-O-benzyl-D-erythro-L-gulo-dodeco-5,7-dienitol | 142270-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6:7,11-dianhydro-5,8-dideoxy-1,3,4,9,10,12-hexakis-O-benzyl-D-erythro-L-gulo-dodeco-5,7-dienitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-6-[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 142270-14-2
• 化学式: C₅₄H₅₄O₈
• 分子量: 831.018
• InChiKey: KLLGNQWVIUAFGD-ZQLBCMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6:7,11-dianhydro-5,8-dideoxy-1,3,4,9,10,12-hexakis-O-benzyl-D-erythro-L-gulo-dodeco-5,7-dienitol 在 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R,2'R,3'R,4'S,5'S,6'R)-6,6'-Bis-hydroxymethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-2,3,4,5,2',3',4',5'-octaol
  参考文献：
  名称：

  对称Dodeco-6,7-二糖的合成

  摘要：

  提出了针对dodeco-6,7-dioseoses的四种不同合成策略，这些策略在结构上与天然存在的Peltalosa有关。此外，对这些易燃的双半缩醛化合物的详细NMR光谱研究表明，有形成优选异构体的趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000615
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-phenylmethyl-1,2-dideoxy-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-D-arabino-hex-1-enitol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 苯基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,6:7,11-dianhydro-5,8-dideoxy-1,3,4,9,10,12-hexakis-O-benzyl-D-erythro-L-gulo-dodeco-5,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pd-catalyzed coupling of1-C-stannylated glycals

  摘要：

  1-Tributylstannyl glycals were applied as versatile tools in the Pd(0)-mediated synthesis of glycal phthalonitrile conjugates. Likewise, selective homo-coupling of 1-tributylstannyl glycals furnishing C1-C1' linked glycal dimers was investigated by using Pd(II)-species. For both Stille type couplings the rate-accelerating effect of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) was exploited. The synthesis of stannylated glycal precursors was significantly improved by establishing a one-pot two-step procedure via glycosyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1508590

文献信息

• Formation of C-glycosides by a palladium-catalysed coupling reaction of tributylstannyl glycals with organic halides
  作者：Eric Dubois、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39900001191

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling reaction of 1-(tributylstannyl)-D-glucals with unsaturated halides furnishes the corresponding 1-C-alkylated glucals, an efficient procedure for a symmetric or dis-symmetric di-C-glycosidation of 1,3-dibromobenzene.

  1-（三丁基锡烷基）-D-葡糖与不饱和卤化物的钯催化偶联反应提供了相应的1- C-烷基化的葡糖，这是1,3-二溴苯对称或不对称二C-糖基化的有效方法。
• Synthesis of C-glycopyranosyl compounds by a palladium-catalyzed coupling reaction of 1-tributylstannyl-d-glucals with organic halides
  作者：Eric Dubois、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90552-4

  日期：1992.4

  1-Tributylstannyl-D-glucals, prepared from the corresponding 1-phenylsulfonyl-D-glucals, were coupled efficiently to various organic halides in the presence of a palladium(0) catalyst. This mild reaction is specially useful for the preparation of 1-C-aryl-D-glucals and compatible with unprotected hydroxy groups or hindered aromatic bromides. It has been shown that the resulting 1-C-aryl(alkyl)-D-glucals

  由相应的1-苯基磺酰基-D-葡萄糖制备的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖在钯（0）催化剂的存在下有效地偶联到各种有机卤化物上。这种温和的反应对于制备1-C-芳基-D-葡萄糖特别有用，并且与未保护的羟基或受阻的芳香族溴化物相容。已经表明，所得的1-C-芳基（烷基）-D-葡萄糖适用于烯醇醚基团的进一步合成操作，包括立体选择性氢化，硼氢化-氧化或环氧化。所有形成的化合物都是由试剂对葡糖衍生物的α-面的攻击所致。反应扩展到1，3-，1，4-二-和1,3,5-三溴苯，导致相应的对称的二-（三）-C-葡萄糖基苯。最后，顺序的二-C-葡萄糖基化为1
• DUBOIS, ERIC;BEAU, JEAN-MARIE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N7, C. 1191-1192
  作者：DUBOIS, ERIC、BEAU, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——