5,10-di(tert-butoxycarbonyl)-15-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10,15-triaza-1-pentadecyl methanesulfonate | 1247878-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,10-di(tert-butoxycarbonyl)-15-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10,15-triaza-1-pentadecyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-[4-[4-[(4-Methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl methanesulfonate
• CAS: 1247878-73-4
• 化学式: C₃₂H₅₅N₃O₁₀S
• 分子量: 673.869
• InChiKey: QOKLNGKDBJGFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-di(tert-butoxycarbonyl)-15-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10,15-triaza-1-pentadecyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到1-azido-5,10-di(tert-butoxycarbonyl)-15-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10,15-triazapentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water-Soluble Polyamine Derivatives Effective as N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists

  摘要：

  新型水溶性 N-甲基-<小>D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂 N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}对甲苯磺酰胺三盐酸盐（1a，TsHSPMG）、N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}丁烷-1-磺酰胺三盐酸盐（1b，BsHSPMG）、N-{3-[4-(3-胍基丙基氨基)丁基氨基]丙基}对甲苯磺酰胺三氢化物（2a、合成了 N-{3-[4-（3-胍基丙基氨基）丁基氨基]丙基}丁烷-1-磺酰胺三氢镜像物（2b，BsSPMG），并使用在爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的电压钳记录研究了这些多胺衍生物对 NMDA 受体的影响。尽管精胺在饱和甘氨酸和不饱和甘氨酸存在下可分别增强 153% 和 310% 的 NMDA（NR1A/NR2B）受体，但所有新型多胺衍生物 TsHSPMG (1a)、BsHSPMG (1b)、TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b) 在这两种条件下都能显著抑制 NR1A/NR2B 受体。TsHSPMG (1a) 和 BsHSPMG (1b) 对 NMDA 受体的抑制程度强于 TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.862
• 作为产物：
  描述：

  5,10-di-tert-butoxycarbonyl-15-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10,15-triaza-1-pentadecanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5,10-di(tert-butoxycarbonyl)-15-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10,15-triaza-1-pentadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water-Soluble Polyamine Derivatives Effective as N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists

  摘要：

  新型水溶性 N-甲基-<小>D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂 N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}对甲苯磺酰胺三盐酸盐（1a，TsHSPMG）、N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}丁烷-1-磺酰胺三盐酸盐（1b，BsHSPMG）、N-{3-[4-(3-胍基丙基氨基)丁基氨基]丙基}对甲苯磺酰胺三氢化物（2a、合成了 N-{3-[4-（3-胍基丙基氨基）丁基氨基]丙基}丁烷-1-磺酰胺三氢镜像物（2b，BsSPMG），并使用在爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的电压钳记录研究了这些多胺衍生物对 NMDA 受体的影响。尽管精胺在饱和甘氨酸和不饱和甘氨酸存在下可分别增强 153% 和 310% 的 NMDA（NR1A/NR2B）受体，但所有新型多胺衍生物 TsHSPMG (1a)、BsHSPMG (1b)、TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b) 在这两种条件下都能显著抑制 NR1A/NR2B 受体。TsHSPMG (1a) 和 BsHSPMG (1b) 对 NMDA 受体的抑制程度强于 TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.862

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Polyamine Derivatives Effective as N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists
  作者：Takashi Masuko、Shuhei Yoshida、Koichi Metori、Yasuo Kizawa、Tadashi Kusama、Muneharu Miyake

  DOI：10.1248/cpb.58.862

  日期：——

  The novel water-soluble N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, N-4-[4-(4-Guanidinobutylamino)butylamino]butyl}-p-toluenesulfonamide trihydrochloride (1a, TsHSPMG), N-4-[4-(4-Guanidinobutylamino)butylamino]butyl}butane-1-sulfonamide trihydrochloride (1b, BsHSPMG), N-3-[4-(3-Guanidinopropylamino)butylamino]propyl}-p-toluenesulfonamide trihydrochroride (2a, TsSPMG) and N-3-[4-(3-Guanidinopropylamino)butylamino]propyl}butane-1-sulfonamide trihydrochroride (2b, BsSPMG), were synthesized, and the effects of these polyamine derivatives on NMDA receptors were studied using voltage-clamp recordings of recombinant NMDA receptors expressed in Xenopus oocytes. Although spermine potentiates 153% and 310% of NMDA (NR1A/NR2B) receptors in the presence of saturated and unsaturated glycine, respectively, all the novel polyamine derivatives, TsHSPMG (1a), BsHSPMG (1b), TsSPMG (2a) and BsSPMG (2b), significantly inhibited NR1A/NR2B receptors in both conditions. The degree of NMDA receptor inhibition by TsHSPMG (1a) and BsHSPMG (1b) was stronger than that by TsSPMG (2a) and BsSPMG (2b).

  新型水溶性 N-甲基-<小>D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂 N-4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}对甲苯磺酰胺三盐酸盐（1a，TsHSPMG）、N-4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}丁烷-1-磺酰胺三盐酸盐（1b，BsHSPMG）、N-3-[4-(3-胍基丙基氨基)丁基氨基]丙基}对甲苯磺酰胺三氢化物（2a、合成了 N-3-[4-（3-胍基丙基氨基）丁基氨基]丙基}丁烷-1-磺酰胺三氢镜像物（2b，BsSPMG），并使用在爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的电压钳记录研究了这些多胺衍生物对 NMDA 受体的影响。尽管精胺在饱和甘氨酸和不饱和甘氨酸存在下可分别增强 153% 和 310% 的 NMDA（NR1A/NR2B）受体，但所有新型多胺衍生物 TsHSPMG (1a)、BsHSPMG (1b)、TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b) 在这两种条件下都能显著抑制 NR1A/NR2B 受体。TsHSPMG (1a) 和 BsHSPMG (1b) 对 NMDA 受体的抑制程度强于 TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b)。