(S)-methyl 2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 930785-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: N-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]-L-tryptophan methyl ester
• CAS: 930785-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₈S
• 分子量: 448.413
• InChiKey: COHYKCGINLZIOS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  174.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 [Au(P{C₆H₄(o-Ph)}(tBu)2)(NCMe)]SbF₆ sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-methyl 3-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-6-methyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-(2,4-dinitrobenzenesulfonylamino))-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到(S)-methyl 2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与炔烃的金催化分子内反应：八元环的容易形成和意想不到的烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503484

文献信息

• Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides
  作者：David Crich、Kasinath Sana、Songpo Guo

  DOI：10.1021/ol701583t

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.