tert-butyl (2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)carbamate | 847490-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]carbamate；N-Boc-glycine propargylamide；tert-butyl N-{[(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl]methyl}carbamate
• CAS: 847490-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD24391812
• 分子量: 212.249
• InChiKey: NPLMGRUYTUJKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有固态高效荧光和圆偏振发光的手性萘二亚胺在有机光电子学中的应用

  摘要：

  手性非核取代萘二亚胺 (NDI) 呈现 L 形构象，并在固态下自组装成离散二聚体。独特的离散二聚体堆叠通过预缔合准分子的形成显着提高了荧光量子产率和手性光学性质。这些发现打破了非核心取代的 NDI 在固态下不能表现出强荧光的一般观念。

  DOI：

  10.1002/chem.202202476
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 tert-butyl (2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的脱氮大环化反应，用于合成环状α3β-四肽类似物

  摘要：

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201700339

文献信息

• Synthesis and evaluation of linear CuAAC-oligomerized antifreeze neo-glycopeptides
  作者：Steffen van der Wal、Chantelle J. Capicciotti、Stamatia Rontogianni、Robert N. Ben、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c4md00013g

  日期：——

  An azido/alkyne-containing glycopeptide monomer was synthesized and CuAAC-oligomerized to obtain a triazole-containing antifreeze glycopeptide analogue with moderate antifreeze activity.

  合成了一种含有偶氮/炔基的糖肽单体，并进行CuAAC寡聚化，得到一种含有三唑基的抗冻糖肽类似物，具有中等抗冻活性。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Propargyl-Assisted Selective Amidation Applied in C-terminal Glycine Peptide Conjugation
  作者：Kenward King Ho Vong、Satoshi Maeda、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201604247

  日期：2016.12.23

  nucleophilic acyl substitution reactions. Herein, we report an unusual observation in which glycine propargyl ester derivatives displayed selective, base‐independent reactivity towards linear alkylamines under mild, metal‐free conditions. Through global reaction route mapping (GRRM) modeling calculations, it is predicted that these observations may be governed by factors related to hydrogen‐bonding and intermolecular

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，
• Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers
  作者：Nigam M. Mishra、Yves Briers、Chris Lamberigts、Hans Steenackers、Stijn Robijns、Bart Landuyt、Jos Vanderleyden、Liliane Schoofs、Rob Lavigne、Walter Luyten、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5ob00830a

  日期：——

  Conjugates of CRAMP (cathelicidin-related antimicrobial peptides) and vancomycin were synthesised using click chemistry with diverse hydrophilic and hydrophobic linkers.

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。
• Amino‐Acid‐Anthraquinone Click Chemistry Conjugates Selectively Target Human Telomeric G‐Quadruplexes
  作者：Alberto Ongaro、Giovanni Desiderati、Erika Oselladore、Davide Auricchio、Maurizio Memo、Giovanni Ribaudo、Claudia Sissi、Alessandra Gianoncelli

  DOI：10.1002/cmdc.202100665

  日期：2022.3.4

  Click chemistry allows the facile synthesis of selective G-quadruplex ligands. The synthesized compounds were tested against a telomeric G-quadruplex structure using ESI-MS, fluorescence melting, circular dichroism and molecular docking.

  点击化学可以轻松合成选择性 G-四链体配体。使用 ESI-MS、荧光熔融、圆二色性和分子对接对合成的化合物进行了针对端粒 G-四链体结构的测试。