(alphaR)-alpha-甲基-3,5-二(三氟甲基)-苯甲醇乙酸酯 | 534613-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (alphaR)-alpha-甲基-3,5-二(三氟甲基)-苯甲醇乙酸酯
• 英文名称: (R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-acetoxyethane；[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] acetate
• CAS: 534613-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O₂
• 分子量: 300.201
• InChiKey: VXLFALUFNAMMNJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-甲基-3,5-二(三氟甲基)-苯甲醇乙酸酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  改良的Kagan酰胺：合成和用作手性溶剂，用于NMR中基于氢键的手性鉴别†

  摘要：

  设计，合成并筛选了一种改性的卡根酰胺，N -（（S）-1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺[（S）-2 ]用于区分光学活性基材的溶剂化剂（CSA）。提议的通过CSA识别分析物的手性异构体的作用方式是基于氢键的。手性酰胺，亚砜，α-取代的酸，α-羟基酮，环氧酮和带有（S）-2的N-保护的氨基酸的两个异构体的1 H NMR信号已被很好地解析，可用于测定光学纯度的实际应用。还对CSA进行了筛选，以检测19 F NMR。

  DOI：

  10.1039/c5ra06959a
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙醇 在 Novozyme-435 lipase 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (alphaR)-alpha-甲基-3,5-二(三氟甲基)-苯甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  改良的Kagan酰胺：合成和用作手性溶剂，用于NMR中基于氢键的手性鉴别†

  摘要：

  设计，合成并筛选了一种改性的卡根酰胺，N -（（S）-1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺[（S）-2 ]用于区分光学活性基材的溶剂化剂（CSA）。提议的通过CSA识别分析物的手性异构体的作用方式是基于氢键的。手性酰胺，亚砜，α-取代的酸，α-羟基酮，环氧酮和带有（S）-2的N-保护的氨基酸的两个异构体的1 H NMR信号已被很好地解析，可用于测定光学纯度的实际应用。还对CSA进行了筛选，以检测19 F NMR。

  DOI：

  10.1039/c5ra06959a

文献信息

• One-pot kinetic resolution–Mitsunobu reaction to access optically pure compounds, using silver salts in the substitution protocol
  作者：Hiten B. Raval、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/d0nj04802j

  日期：——

  Racemic carbinols were converted to chirally pure acetates by a combination of one-pot, enzyme mediated KR and Mitsunobu reaction with metal acetates. Use of AoNO3 or mixture with NaOAc gave excellent results. The protocol is further extended to introduce azide in place of acetate.

  通过一锅法、酶介导的 KR 和 Mitsunobu 与金属乙酸盐的反应，将外消旋甲醇转化为手性纯乙酸盐。使用 AoNO3 或与 NaOAc 的混合物得到了极好的结果。该协议进一步扩展以引入叠氮化物代替醋酸盐。
• R-3,5-双三氟甲基苯乙醇的制备
  申请人：王际宽

  公开号：CN104230667B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种R-3,5-双三氟甲基苯乙醇的制备方法。以3,5-双三氟甲基苯乙醇为原料，对氯苯酚乙酸酯为酰基供体，Novozym？435为拆分催化剂，酸性树脂为消旋催化剂进行动态动力学拆分，得R-3,5-双三氟甲基苯乙醇乙酸酯。再将酯进行水解即可得R-3,5-双三氟甲基苯乙醇，最终产品收率可达90%以上，且产品的ee值大于99%。本方法具备操作简单，所用消旋催化剂廉价易得、可重复使用，产品收率高、光学纯度好等特点，在R-3,5-双三氟甲基苯乙醇的生产制备过程中具有极大的指导和应用价值。
• Enantioselective Access to Chiral Drugs by using Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by Rh(POP) Complexes
  作者：Pablo Etayo、José Luis Núñez-Rico、Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.201103014

  日期：2011.12.9

  POP art: Rhodium complexes of POP ligands serve as highly efficient and enantioselective catalysts in asymmetric hydrogenation leading to various valuable pharmaceutical building blocks and several direct precursors of chiral drugs such as LY2497282, lacosamide, rivastigmine, and aprepitant and 12 further examples (see scheme; nbd=norbornadiene; XC(O)G=NHAc, NHBoc, NHCbz, 2‐oxopyrrolidin‐1‐yl, OAc)

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。
• Rate Enhancement of Lipase-catalyzed Reaction in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Tomoko Matsuda、Kazuhiko Tsuji、Takashi Kamitanaka、Tadao Harada、Kaoru Nakamura、Takao Ikariya

  DOI：10.1246/cl.2005.1102

  日期：2005.8

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of various 1-arylethanols was performed in supercritical carbon dioxide (scCO2), in hexane and without solvent. The use of scCO2 enhances reactivity especially when a cross-linked enzyme aggregate (CLEA) was used.

  在超临界二氧化碳（scCO2）、正己烷和无溶剂条件下，对各种 1-芳基乙醇进行了脂肪酶催化动力学解析。使用超临界二氧化碳可提高反应活性，尤其是在使用交联酶聚合体（CLEA）时。
• High-yielding metalloenzymatic dynamic kinetic resolution of fluorinated aryl alcohols
  作者：Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.175

  日期：2007.7

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of various fluorinated aryl alcohols by a combination of lipase-catalyzed enzymatic resolution with in situ ruthenium-catalyzed alcohol racemization is described. (R)-Selective Candida antarctica lipase B (CALB) was employed for transesterification of different fluoroaryl alcohols in DKR reactions delivering the corresponding acetates in high yield (>= 97/o) with excellent enantionteric excess (>= 98%). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.