ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindol-2-yl]-2-(O-2,4-dinitrophenyloxyimino)acetate | 945620-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindol-2-yl]-2-(O-2,4-dinitrophenyloxyimino)acetate
• CAS: 945620-04-2
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₄O₉
• 分子量: 568.927
• InChiKey: XYRXXRBPDOQQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindol-2-yl]-2-(O-2,4-dinitrophenyloxyimino)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到ethyl 3-chloro-9,11-dimethoxyindolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基吲哚-2-酮肟合成吲哚并[2,3- c ]喹啉

  摘要：

  用碱处理某些3-芳基吲哚-2-酮肟的2,4-二硝基苯基醚会导致环化反应，生成吲哚并[2,3- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.087
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindole 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindol-2-yl]-2-(O-2,4-dinitrophenyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基吲哚-2-酮肟合成吲哚并[2,3- c ]喹啉

  摘要：

  用碱处理某些3-芳基吲哚-2-酮肟的2,4-二硝基苯基醚会导致环化反应，生成吲哚并[2,3- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.087

文献信息

• Mechanisms of cyclisation of indolo oxime ethers I. Formation of ethyl 9,11-dimethoxy indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxylates
  作者：Kylie A. Clayton、David StC. Black、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.026

  日期：2007.10

  investigated using 1H NMR spectroscopy to determine the mechanism of formation of the corresponding ethyl 9,11-dimethoxy indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxylates. The electronic requirements of the reaction were determined and, along with the observation of an intermediate in the process, indicated that the reaction proceeds through an electrocyclic mechanism. The importance of the ester moiety in such a process

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-芳基-4'，6'-二甲氧基吲哚-2'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基9的形成机理， 11-二甲氧基吲哚[2，3 - c ]喹啉-6-羧酸盐。确定了反应的电子要求，并与该过程中的中间体一起观察到，表明反应是通过电循环机理进行的。讨论了在这种方法中酯部分的重要性。