[5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-ethyl-2-thienyl]methanol | 913829-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-ethyl-2-thienyl]methanol
• 英文别名: [5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-ethylthiophen-2-yl]methanol
• CAS: 913829-15-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂SSi
• 分子量: 286.511
• InChiKey: XHEZETFLZHYLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-ethyl-2-thienyl]methanol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Ethyl-5-[[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl]-2-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CS-2100, a potent, orally active and S1P3-sparing S1P1 agonist

  摘要：

  S1P(3)-sparing S1P(1) agonists have attracted attention as a suppressant of autoimmunity with reduced side effects. Our synthetic efforts and extensive SAR studies led to the discovery of 10b named CS-2100 with the EC50 value of 4.0 nM for human S1P(1) and over 5000-fold selectivity against S1P(3). The in vivo immunosuppressive efficacy was evaluated in rats on host versus graft reaction and the ID50 value was determined at 0.407 mg/kg. The docking studies of CS-2100 with the homology model of S1P(1) and S1P(3) showed that the ethyl group on the thiophene ring of CS-2100 was sterically hindered by Phe263 in S1P(3), not in the case of Leu276 in S1P(1). This observation gives an explanation for the excellent S1P(3)-sparing characteristic of CS-2100. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.019
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基[(4-乙基-2-噻吩基)甲氧基]二甲基硅烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-ethyl-2-thienyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  3-AZETIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS IMMUNOSUPPRESSANTS

  摘要：

  公开号：

  EP1873153B1

文献信息

• Heterocyclic compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20080113961A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having immunosuppressive activity with low toxicity or a pharmacological salt thereof. The compound has a general formula (I) shown below or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable prodrug thereof

  具有低毒性免疫抑制活性的化合物或其药理盐。该化合物具有下面所示的一般式（I）或其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的前体。