1-benzyl-4-((2-iodophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1374746-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-4-((2-iodophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[(2-iodophenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1374746-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃O
• 分子量: 391.211
• InChiKey: ITWHJVHWIPKBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-((2-iodophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  异丙醇和叔丁醇钾促进分子内直接sp 2 C–H官能化：1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮的简便合成方法

  摘要：

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.096
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-4-((2-iodophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化、串联、一锅法、点击和分子内芳基化轻松构建 [6,6]-、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑骨架反应：制备稠合五环衍生物

  摘要：

  连续铜催化、一锅、点击反应-分子内直接芳基化，涉及两个机械上不同的反应（原子经济点击反应和 1,2,3-三唑的直接芳基化），以生成 [6,6]- 、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑被报道。此外，观察到由 2-溴苄基叠氮化物和 2-溴苯基叠氮化物制备的稠合三唑之间反应性的独特差异，导致前者形成稠合五环杂环，后者形成 C-C 偶联、联苯稠合三环产物在 Pd 催化下。所有关键产品均已通过单晶 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101816

文献信息

• A continuous flow approach for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in γ-valerolactone as a biomass-derived medium
  作者：Francesco Ferlin、Lorenzo Luciani、Stefano Santoro、Assunta Marrocchi、Daniela Lanari、Alexander Bechtoldt、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc01115j

  日期：——

  Herein we report an efficient procedure for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in a continuous flow regime applied to a variety of functionalities and to the inter- or intramolecular versions of the process.

  在这里，我们报告了一种高效的程序，用于在连续流程中对1,2,3-三唑进行C-H官能化，适用于各种官能团和该过程的分子间或分子内版本。
• Glycerol: a biorenewable solvent for base-free Cu(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes. Highly efficient transformations and catalyst recycling
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/c4gc00451e

  日期：——

  The combination of CuI and glycerol exhibits a versatile and high catalytic activity in the Huisgen cycloaddition of azides and terminal or 1-iodoalkynes under standard bench experimental conditions (room temperature, under air and in the absence of a base) providing a pivotal contribution to Green Chemistry. Since the catalytic reaction: (i) is amenable at low catalyst loading and accessible on a high scale; (ii) tolerates a variety of functionalities (including the presence of a free thio moiety in the substrate); (iii) can be effectively recycled (up to 6 consecutive runs); and (iv) is isolated in a straightforward manner (by simple filtration in the absence of organic solvents at any stage of the synthesis), the practical application of this methodology provides a complementary synthetic tool to the familiar CuAAC reactions.

  在标准实验条件下（室温、空气和无碱条件下），CuI 和甘油的组合在叠氮化物和末端或 1-iodo 烷炔的 Huisgen 环加成反应中表现出多功能和高催化活性，为绿色化学做出了重要贡献。由于该催化反应：(i) 适合于低催化剂负载和大规模使用；(ii) 可容忍多种官能团（包括底物中存在游离硫代分子）；(iii) 可有效循环使用（最多连续运行 6 次）；(iv) 可直接分离（在合成的任何阶段均不使用有机溶剂的情况下通过简单过滤），因此该方法的实际应用为我们熟悉的 CuAAC 反应提供了一种补充合成工具。
• Alkyne–azide cycloaddition catalyzed by a dinuclear copper(I) complex
  作者：Hong-Bin Chen、Nawodi Abeyrathna、Yi Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.029

  日期：2014.11

  A novel dinuclear copper complex Cu-2(1)(pip)(2) was used as a catalyst for alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reaction. High yields (95-99%) were obtained for various substrates at a low loading of 0.2 mol %. The unique structure, high stability of the dinuclear structure in solution, and easy preparation make this complex not only a high-efficiency catalyst but also a model for understanding the mechanism of the CuAAC reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.