(E)-2-(2,2'-bithiophen-5-yldiazenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole | 1402070-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-2-(2,2'-bithiophen-5-yldiazenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1402070-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄S₃
• 分子量: 354.48
• InChiKey: SLGKQRGEYVYVSL-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,2'-bithiophen-5-yldiazenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole 以 丙酮 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₀N₄S₃
  参考文献：
  名称：

  增强联噻吩偶氮染料的光致变色速度

  摘要：

  用可见光照射溶液中的一系列杂芳基取代的联噻吩偶氮染料，以促进偶氮E - Z异构化，然后研究Z - E热反应的动力学。该过程的速度受与N N功能连接的芳环的性质的强烈影响。尽管噻唑联噻吩偶氮染料在两种异构体之间显示出较高的转换速度，但相互转换受限，但对于苯并噻唑和取代的噻二唑联噻吩偶氮染料，可以在3 s内完成两种光异构体之间的转换，且反式异构体向热异构体的转化率很高。不稳定的顺式-异构体（19–21％），因此可见光谱有明显变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.166
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 2,2'-联二噻吩 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到(E)-2-(2,2'-bithiophen-5-yldiazenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻二唑受体基官能化的新型联噻吩偶氮染料的氧化还原，二阶非线性光学性质和理论DFT设计，合成和评估

  摘要：

  已经设计并合成了两套新颖的热稳定的二阶非线性光学（NLO）杂环偶氮染料4 – 5。这两个系列的化合物基于与联噻吩连接的受体基团（噻二唑或芳基噻二唑缺电子的杂环）的不同组合，后者同时充当供体基团和π共轭桥。偶氮染料4 – 5的溶剂变色行为在几种不同极性的溶剂中进行了研究，同时使用热重分析法评估了它们的热稳定性。使用密度泛函理论（DFT）获得了优化的基态分子几何结构和DMF解决方案中最低能量的单电子垂直激发能的估计。通过循环伏安法研究了它们的氧化还原特性，同时采用超瑞利散射（HRS）评估了它们的二阶非线性光学特性。测得的分子第一超极化性和观察到的电化学行为表明，所使用的不同受体体系（噻二唑或芳基噻二唑）存在差异，并且对取代基的电子受体强度也很敏感（R）与噻二唑或芳基噻二唑杂环连接。供体-受体arylthiadiazole二噻吩基二氮烯表现出最有希望的热（Ť d  = 237-305℃）和溶剂化（Δ

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.014