1-benzyl-4-cyclopropyl-1H-[1,2,3]-triazole | 1151920-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyclopropyl-1H-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-cyclopropyltriazole
• CAS: 1151920-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: LLTPSKKYXLMCEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-cyclopropyl-1H-[1,2,3]-triazole 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的1 H -1,2,3-三唑核苷利巴韦林类似物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  利巴韦林是一种广泛的抗病毒化合物，具有抗单纯疱疹病毒（HSV），人类免疫缺陷病毒HIV-1，流感病毒，呼吸道合胞病毒和丙型肝炎病毒等活性。但是，利巴韦林的常规临床应用受到限制，因为该化合物具有明显的细胞毒性。在此，我们基于以下内容描述了新的核苷利巴韦林类似物的设计，合成和抗病毒活性：（1）1,2,4-三唑对1,2,3-三唑的环生物立体异构；（2）其它取代基，如酰胺基交换Ç丙基，甲基羧酸盐，或三氟甲基; （3）呋喃核糖仍然与三唑环相连。化合物5a – c得率达65–36％，并针对1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1 RT）的A型流感和HSV-1复制以及逆转录酶（RT）进行了测试。化合物5b（R = CO 2 CH 3）是最有效的类似物，甲型流感和HIV-1 RT的IC 50值分别为14和3.8μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0762-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-4-cyclopropyl-1H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜纳米结构的叠氮化物辅助生长及其作为碳负载催化剂在两步三组分叠氮化物-炔烃环加成中的应用

  摘要：

  铜纳米结构是通过在温和条件下在乙醇/水中使用-l-抗坏血酸钠和叠氮化钠还原Cu(I)同时进行胺化反应而获得的。当卤苯底物在块状炭黑 (CB) 载体存在下反应时，会形成簇状铜亚微米颗粒 (SMP) 和微米颗粒 (MP)。优化了 MP 的生长条件，并通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、热重分析和电感耦合等离子体质谱分离和表征了支撑的纳米结构。这些颗粒是可移动的并负载在 CB 基质内，并被证明是叠氮-炔环加成 (CuAAC) 中的活性催化剂。以苄基溴、叠氮化钠和苯乙炔的两步三组分叠氮化物-炔环加成反应作为模型反应，评估了颗粒的催化能力。对反应条件进行了优化，并将优化后的条件应用于不同官能度三唑类化合物的合成。研究了催化剂的可回收性，讨论了消耗模式，并对条件进行了微调以达到良好的可回收性。这证明了 SMP/MP 作为 CuAAC 催化剂的更广泛的适用性及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.3c01597

文献信息

• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。