Diethyl 2-oxabicyclo[4.2.0]octane-8,8-dicarboxylate | 1268852-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Diethyl 2-oxabicyclo[4.2.0]octane-8,8-dicarboxylate
• CAS: 1268852-08-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: MHTCDAJPAVLYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 Diethyl 2-oxabicyclo[4.2.0]octane-8,8-dicarboxylate 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到diethyl 8,10-dioxo-9-phenyloctahydropyrano[2,3-c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-6,6(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]供体-受体环戊二烯和顺-二氮杂苯环加成反应合成六氢哒嗪

  摘要：

  在烷氧基和芳基活化的供体-受体环丁烷二酯与顺式-二氮烯1a（4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮，PTAD）之间的GaCl 3催化的[4 + 2]环加成反应为披露。在大多数情况下，该反应提供的六氢哒嗪衍生物为单一非对映异构体，收率良好至极佳。通过单晶X射线衍射明确地确定了环加合物3b的结构分配。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00896

文献信息

• The Formal [4+3] Cycloaddition between Donor−Acceptor Cyclobutanes and Nitrones
  作者：Andrew C. Stevens、Cory Palmer、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol200220d

  日期：2011.3.18

  The formal [4+3] cycloaddition of 2-alkoxy-1,1-dicarboxylate activated donor -acceptor cyclobutanes with nitrones Is disclosed. The reaction forms structurally unique oxazepines in moderate to high yield with a wide scope of nitrones. In most cases either a diastereomeric mixture or a single diastereomer may be formed, depending on the reaction conditions.