-2-iodobenzene | 161646-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -2-iodobenzene
• 英文别名: N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodoaniline；tert-butyl allyl(2-iodophenyl)carbamate；tert-butyl N-(2-iodophenyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 161646-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₂
• 分子量: 359.207
• InChiKey: DJGLVGLGEFKKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -2-iodobenzene 在 indium 、 碘 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以70%的产率得到3-Iodomethyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铟介导的具有和不具有烯丙基和炔丙基离去基团的碘代烯烃和碘代炔烃的自由基环化

  摘要：

  用In和I 2处理时，在链的δ位具有碘取代基的单取代的烯烃得到相应的碘化环状化合物，而二和三取代的烯烃得到相应的羟基化环状化合物。在烯丙基位置带有离去基团的烯烃仅被转化为相应的乙烯基取代的环状化合物。另一方面，在炔丙基位置带有良好离去基团的炔烃选择性地产生了烯丙基产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.091
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 -2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  中性有机超电子给体催化

  摘要：

  中性有机超电子给体（SED）显示出令人印象深刻的还原能力，但是直到现在，还不能在自由基链反应中催化使用它们。这是因为在电子转移后，这些供体形成了持久的自由基阳离子，从而捕获了底物衍生的自由基。本文开辟了一种概念性的解决超电子给体的新方法，该方法克服了这个问题，从而导致了第一个催化中性有机超电子给体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905814

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Intramolecular carbonickelation of alkenes
  作者：Rudy Lhermet、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.3762/bjoc.9.81

  日期：——

  The efficiency of the intramolecular carbonickelation of substituted allylic ethers and amines has been studied to evaluate the influence of the groups borne by the double bond on this cyclization. The results show that when this reaction takes place, it affords only the 5-exo-trig cyclization products, viz. dihydrobenzofurans or indoles. Depending on the tethered heteroatom (O or N), the outcome of the cyclization differs. While allylic ethers are relatively poor substrates that undergo a side elimination and need an intracyclic double bond to proceed, allylic amines react well and afford indoline and indole derivatives. Finally, the synthesis of the trinuclear ACE core of a morphine-like skeleton was achieved by using NiBr₂bipy catalysis.

  取代烯丙基醚和胺的分子内碳镍化效率已经研究，以评估双键上的基团对这种环化反应的影响。结果显示，当这种反应发生时，只产生5-exo-trig环化产物，即二氢苯并呋喃或吲哚。取决于连接的杂原子（O或N），环化的结果不同。虽然烯丙基醚是相对较差的底物，会发生侧链消除并需要一个分子内双键来进行，烯丙基胺反应良好，并产生吲哚啉和吲哚衍生物。最后，通过使用NiBr₂bipy催化剂实现了类似吗啡骨架的三核ACE核心的合成。
• Cathodic Radical Cyclisation of Aryl Halides Using a Strongly‐Reducing Catalytic Mediator in Flow
  作者：Ana A. Folgueiras‐Amador、Alexander E. Teuten、Mateo Salam‐Perez、James E. Pearce、Guy Denuault、Derek Pletcher、Philip J. Parsons、David C. Harrowven、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/anie.202203694

  日期：2022.8.26

  Cathodic radical cyclisations of aryl halides have been achieved in an undivided flow electrolysis cell, using phenanthrene as mediator in loadings down to 0.05 equiv, and without the requirement for a sacrificial anode. It is proposed that mediated homogeneous electron transfer proceeds in a reaction layer detached from the cathode, accounting for the observed selectivity.

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。
• 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115010564A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C‑N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C‑N键的新方法。

表征谱图