(E)-N-(4-nitrobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide | 1181104-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-nitrobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1181104-94-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• 分子量: 291.287
• InChiKey: CFMOMNDBNNJPAF-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-nitrobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide 、 (+/-)-2,4,6-trimethylphenyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,4,6-trimethylphenyl 5-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1-(2-pyridinesulfonyl)-4,5-dihydro-1H-4-imidazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Imidazolines with Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Reaction of N-(Heteroarenesulfonyl)imines with Isocyanoacetates

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective Mannich-type reaction of isocyanoacetate with N-sulfonylimines catalyzed by chiral thioureas derived from quinine yielded 2-imidazolines with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr. and 96% ee). This reaction provided a convenient route to access various imidazolines and related alpha,beta-diamino acids having a quaternary carbon center in high enantiomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol301256q
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 对硝基苯甲醛 在 Amberlyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-N-(4-nitrobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）磺酰基亚胺螯合的对映选择性铜-氨基吡啶催化的氮杂-亨利反应

  摘要：

  本文介绍了铜催化的氮杂亨利反应。樟脑衍生的氨基吡啶的铜络合物催化将硝基甲烷添加到N-（2-吡啶基）磺酰基醛亚胺中，从而制得相应的β-硝基磺酰胺，其收率高且对映异构体过量（高达83％）。提供了将这些化合物转化为N-（2-吡啶基）磺酰基-α-氨基酸并用Mg-MeOH进行磺酰胺脱保护的实例。手性24：441–450，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22009

文献信息

• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。