methyl (2S,3S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-allylprolinate | 600155-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-allylprolinate
• CAS: 600155-26-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: CBQWEVNMCWUOPA-BXWFABGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-allylprolinate 在 palladium diacetate sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 101.83h， 生成 (2S,3S,8aR)-2-(2-Amino-ethyl)-6-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-7-phenyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-5-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,3S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-allylprolinate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347