(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 2864-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: tetra-O-acetyl-N-[2]naphthyl-β-D-glucopyranosylamine；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-D-glucose-[2]naphthylimin
• CAS: 2864-25-7；102208-05-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₉
• 分子量: 473.48
• InChiKey: SLFPVBFMUUOEAD-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Cuculesco, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5>5, p. 970,972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective copper-catalyzed Chan–Lam–Evans N-arylation of glucosamines with arylboronic acids at room temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/c3cc44780d

  日期：——

  An efficient and practical N-arylation of glycosylamines with substituted aryl boronic acids has been established. Using Cu(OAc)2 and pyridine at room temperature under air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl N-glycosides have been prepared in good to excellent yields with exclusive beta selectivity.

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。