methyl (2S,3aS,8aR)-1-(phenylsulfonyl)-3a-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1613303-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aS,8aR)-1-(phenylsulfonyl)-3a-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1613303-22-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 513.658
• InChiKey: JMNNGAAVILZWHV-LLGBQNBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aS,8aR)-1-(phenylsulfonyl)-3a-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Cyclization To Access 3-Hydroxypyrroloindoline: Biomimetic Synthesis of Protubonine A

  摘要：

  An unprecedented copper-catalyzed intramolecular radical cyclization was developed for the synthesis of 3-hydroxypyrroloindoline skeletons in excellent yields. The 3-hydroxyl group was introduced by trapping the radical intermediate with molecular oxygen or TEMPO. This process represents a unique radical oxidation pathway for tryptamine/tryptophan derivatives and allows a rapid biomimetic synthesis of natural product protubonine A.

  DOI：

  10.1021/ol501287x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (2S,3aS,8aR)-1-(phenylsulfonyl)-3a-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Cyclization To Access 3-Hydroxypyrroloindoline: Biomimetic Synthesis of Protubonine A

  摘要：

  An unprecedented copper-catalyzed intramolecular radical cyclization was developed for the synthesis of 3-hydroxypyrroloindoline skeletons in excellent yields. The 3-hydroxyl group was introduced by trapping the radical intermediate with molecular oxygen or TEMPO. This process represents a unique radical oxidation pathway for tryptamine/tryptophan derivatives and allows a rapid biomimetic synthesis of natural product protubonine A.

  DOI：

  10.1021/ol501287x