benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside | 1375560-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 1375560-57-8
• 化学式: C₈₀H₆₈O₂₂
• 分子量: 1381.41
• InChiKey: BPDMGLFVUNKJIA-SFJAAEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  265.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体特异性糖基化的天然白头翁皂苷D的第一个全合成

  摘要：

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.095
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-hydroxyl-α-L-arabinopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体特异性糖基化的天然白头翁皂苷D的第一个全合成

  摘要：

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.095