(Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 204513-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-16-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-5,5,7,9-tetramethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 204513-16-6
• 化学式: C₂₂H₃₅IO₅
• 分子量: 506.421
• InChiKey: VRFQBOSHAVZIEP-FLHWVCRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 埃博霉素E
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以84%的产率得到(Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• Nicolaou; He, Yun; Roschangar, Frank, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 1-2, p. 84 - 87
  作者：Nicolaou、He, Yun、Roschangar, Frank、Paul King、Vourloumis, Dionisios、Li, Tianhu

  DOI：——

  日期：——