propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 266364-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 266364-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉S
• 分子量: 402.422
• InChiKey: YKOSVHWFGYISNE-UHDSXZAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexa-2,4-diynylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-catalyzed syntheses of ‘rod-like’ thioglycoside dimers

  摘要：

  Using copper(I)-catalyzed Glaser reaction and palladium-catalyzed Sonogashira reaction, divalent 'rod-like' thiomanno-, gluco, galacto, and lactoside clusters were prepared in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02285-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 3-氯丙炔 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯和金催化系统可直接使用O和S连接的非天然糖结合物†

  摘要：

  在这里，我们报告了一个简单的交叉偶联方法，用于从含炔单糖和对碘苯丙氨酸合成非天然糖氨基酸。Pd / Au催化的Sonogashira偶联可耐受O-和S-糖苷，而不会发生差向异构。另外，未观察到氨基酸的外消旋化，从而允许在单个步骤中直接进入均质糖缀合物。值得注意的是，这种Pd / Au催化体系比常规的Pd / Cu和仅Pd平台具有更高的催化活性，并且它还可以实现糖二肽的融合合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02437h

文献信息

• Click Multivalent Homogeneous Neoglycoconjugates - Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801170

  日期：2009.5

  (α-Man)-containing neoglycoconjugates possessing aliphatic-, aromatic-, and carbohydrate-centered architectures and differing in structural characteristics such as valency, topology, and nature of the linker have been synthesized using click chemistry that shows its value as an efficient and versatile methodology for accessing tailor-made multivalent neoglycoconjugates. The binding behaviour of these

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient Synthesis of Glycosylated Asparaginic Acid Building Blocks via Click Chemistry
  作者：Thomas Ziegler、Nikolas Pietrzik、Carsten Schips

  DOI：10.1055/s-2008-1032150

  日期：2008.2

  4-tri- O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thioglycosides (gluco, galacto, manno series), respectively (click chemistry). Thus obtained orthogonally protected L-asparaginic and ( S)-3-aminobutyric acids bearing an acetyl-protected glycose or glycoside moiety, linked through a triazole spacer, are suitable building blocks for combinatorial glycopeptide syntheses.

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。
• Multivalent Neoglycoconjugates by Regiospecific Cycloaddition of Alkynes and Azides Using Organic-Soluble Copper Catalysts
  作者：Francisco Pérez-Balderas、Mariano Ortega-Muñoz、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernández-Mateo、Francisco G. Calvo-Flores、Jose A. Calvo-Asín、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1021/ol034534r

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]The construction of multivalent neoglycoconjugates is efficiently achieved by the regiospecific catalytic cycloaddition of alkynes and azides using the organic-soluble copper complexes (Ph3P)(3).CuBr and (EtO)(3)P.CuI. The simultaneous use of microwave irradiation shortened notably the reaction times.