2-(benzyloxy)-6-nitrobenzaldehyde | 117375-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Nitro-6-(phenylmethoxy)benzaldehyde；2-nitro-6-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 117375-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LSZNJAKLZKPKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-6-nitrobenzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.01h， 生成 5-benzyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通往天然存在的，具有生物活性的6-取代的5-羟基-4-芳基-1 H-喹啉-2-酮的高级中间体的便捷方法†

  摘要：

  5-Hydroxy-4-aryl-3,4-dihydro-1 H -quinolin-2-ones是从青霉和曲霉属真菌菌株中分离出的一小类天然产物。它的大多数成员是杀虫剂和驱虫药，带有类异戊二烯C-6侧链。本文介绍了用于这些天然产物的总合成的6-丙烯基取代的高级中间体的合成。这是通过使用Wittig烯化和Heck-Matsuda芳基化反应，然后通过选择性的Fe 0介导的还原环化反应，从6-硝基水杨醛中立体选择性地构建β，β-二芳基丙烯酸酯衍生物而实现的。通过5- O进行6-丙烯基侧链的安装-杂环的烯丙基化，然后进行克莱森重排和烯丙基双键的共轭迁移，这是关键步骤。还报道了Grubbs II催化的烯烃与2-甲基丁-2-烯的6-烯丙基部分的交叉复分解反应，提供了戊哌喹诺酮的前体。

  DOI：

  10.1039/c5ob02680f
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(benzyloxy)-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-benzofuran and quinoline-benzothiophene derivatives as antiplasmodium agents

  摘要：

  我们合成了两个系列的偶联杂环系统，并在体外试验中发现它们对恶性疟原虫的 NF54 氯喹敏感菌株有效。在第一个系列中，喹啉类化合物与苯并呋喃类化合物偶联，在第二个系列中，苯并噻吩类化合物与苯并呋喃类化合物偶联。与酯类化合物相比，酰胺类化合物的药效要高出一个数量级。没有发现其他明显的模式。此外，还使用 MTT 试验测试了化合物的毒性。所有测试化合物都显示出对恶性疟原虫的选择性。除一种化合物外，所有测试化合物对 β-血蛋白抑制作用的效力都高于氯喹。但是，β-血蛋白抑制作用与对恶性疟原虫的药效之间没有相关性。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2023/v77a02

文献信息

• Synthesis of five libraries of 6,5-fused heterocycles to establish the importance of the heterocyclic core for antiplasmodial activity
  作者：Leon Jacobs、Carmen de Kock、Dale Taylor、Stephen C. Pelly、Margaret A.L. Blackie

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.029

  日期：2018.11

  catalyzes the addition of a myristate group to the N-terminal glycine residues of proteins, is involved in the myristoylation of more than 100 proteins. Genetic knockdown of the enzyme proved detrimental for the viability of the parasite P. knowlesi. A crystal structure of P. vivax N-myristoyl transferase (pvNMT), containing a 3-methyl benzofuran ligand has made it possible to assess key amino acid residue-ligand

  研究表明，N-肉豆蔻酰基转移酶是一种催化肉豆蔻酸基团添加到蛋白质N末端甘氨酸残基上的酶，它参与100多种蛋白质的肉豆蔻酰化。该酶的基因敲低被证明对寄生P.nowlesi的生存力有害。含有3-甲基苯并呋喃配体的间日疟原虫N-肉豆蔻酰基转移酶（pvNMT）的晶体结构使得评估关键氨基酸残基-配体相互作用成为可能。我们合成了5个6,5-稠合杂环文库，以确立杂环作为核心骨架的重要性，并引入了各种芳族​​酰胺和酯，以确定哪个羰基会影响每种杂环抗血浆药物的功效。
• LIU, ZHIBIN;YANG, SHIYING;ZHU, CHUNSHENG;GAO, JIYU, CHEM. J. CHIM. UNIV., 9,(1988) N 2, 203-205
  作者：LIU, ZHIBIN、YANG, SHIYING、ZHU, CHUNSHENG、GAO, JIYU

  DOI：——

  日期：——