(E)-5-苯基-2-[2-(4-三氟甲基苯基)乙烯基]恶唑 | 1059544-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (E)-5-苯基-2-[2-(4-三氟甲基苯基)乙烯基]恶唑
• 英文名称: (E)-5-phenyl-2-[2-(4-trifluoromethylphenyl)vinyl]oxazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)vinyl]oxazole；5-phenyl-2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1059544-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO
• 分子量: 315.295
• InChiKey: OGYYGAFZFMVXLI-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 (E)-1-(2-bromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-5-苯基-2-[2-(4-三氟甲基苯基)乙烯基]恶唑
  参考文献：
  名称：

  C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles

  摘要：

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216987

文献信息

• Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson

  DOI：10.1021/ol801512q

  日期：2008.9.18

  A copper-catalyzed direct alkenylation of oxazoles with bromoalkenes has been developed. The method is both regio- and stereoselective and tolerates a variety of functional groups. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxazoles were obtained in high yields including the highly fluorescent alkaloid annuloline.

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。