Boc-Asp(OBzl)-Phe-OEt | 66851-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OBzl)-Phe-OEt
• CAS: 66851-68-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 498.576
• InChiKey: DUOJQLQZVOTJAU-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-Phe-OEt 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl N⁴-((4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到Boc-Asp(OBzl)-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  铁催化多种烯烃的直接二叠氮化反应

  摘要：

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507550