3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester | 99619-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[3-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 99619-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: HHJPSWYBABYXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.97h， 生成 2-(3-Dimethylcarbamoylmethyl-1H-indol-2-yl)-3-(3-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-N,N-dimethyl-3-indoleglycolamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3-<(N,N-dimethylcarbamyl)methyl>indole-2-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001