(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6'-(aminomethyl)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol | 957228-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6'-(aminomethyl)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
• 英文别名: (3S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6'-(aminomethyl)-6-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
• CAS: 957228-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₅
• 分子量: 419.905
• InChiKey: OQJZNDMPAKDLGZ-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6'-(aminomethyl)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(((1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-3',4',5'-trihydroxy-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-6'-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗药物结合，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。

  公开号：

  US20070275907A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6'-(azidomethyl)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6'-(aminomethyl)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  探索O-螺酮C-芳基葡萄糖苷作为新型和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的O-螺酮C-芳基葡糖苷，并在基于细胞的功能测定中评估了其对人钠依赖性葡萄糖共转运蛋白1和2（SGLT1和2）的活性。螺环[异苯并呋喃-1,2'-吡喃]核心结构被证明是多样化的有效支架，并且已经合成了许多具有单位纳摩尔浓度和高选择性的化合物。当在大鼠体内给药时，化合物5a促进糖尿症，并产生明显的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.088

文献信息

• Glucose transport inhibitors and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US07803778B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  本发明提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖转运体SGLT的效果的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立使用或与其他治疗药物联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• US7803778B2
  申请人：——

  公开号：US7803778B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLUCOSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2007140191A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.
  [FR] La présente invention concerne des composés présentant un effet inhibiteur sur le cotransporteur de glucose dépendant du sodium SGLT. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des procédés de préparation des composés, des intermédiaires synthétiques et des procédés d'utilisation des composés, indépendamment ou en combinaison avec d'autres agents thérapeutiques, pour le traitement des maladies et des états pathologiques affectés par l'inhibition du SGLT.