N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea | 1050350-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1050350-14-5
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₂O₉S
• 分子量: 550.51
• InChiKey: WLMYMTATFQYYCD-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以98%的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045

文献信息

• Preparation of glycosyl thiourea derivatives from glycosyl azides using sulfamic acid and sodium iodide in one-pot
  作者：Arin Gucchait、Manas Jana、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.002

  日期：2016.11

  Novel one-pot reaction conditions have been developed for the preparation of glycosyl thiourea derivatives directly from glycosyl azides mediated by a combination of sulfamic acid and sodium iodide. The reaction conditions were clean, non-toxic and the products were isolated in good to excellent yield.

  已经开发了新颖的一锅法反应条件，用于直接由氨基磺酸和碘化钠的组合介导的糖基叠氮化物制备糖基硫脲衍生物。反应条件是干净，无毒的，并且以良好至优异的产率分离了产物。