2-Hydroxy-2-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 121571-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-hydroxy-2-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 121571-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: DLWSGZRYAJXVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Hydroxy-2-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到2-Acetoxy-2-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jurczak, Janusz; Belniak, Stanislaw; Kozluk, Tomasz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1989, vol. 37, # 7-8, p. 317 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 酮基丙二酸二乙酯 在 邻苯三酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、850.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-Hydroxy-2-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机反应中高氯酸锂（LPDE）的乙醚溶液加速速率的原因。在高压合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯环二聚反应的动力学研究表明，在某些有机反应中，LPDE（高氯酸锂在乙醚中的溶液）引起的加速作用不能归因于LPDE的内压。动力学效应主要归因于通过Li +的催化作用。通过比较在LPDE（0.1 MPa）和有机溶剂（在压力下）对于各种电子类型的Diels-Alder反应获得的产率，提供了其他论据。高压和LPDE催化的结合被揭示为出色的多重活化过程，可实现困难的合成，但仅适用于[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00172-5

文献信息

• Ene Réaction et Réaction de Substitution sur Des Hétérocycles Catalysées par les Sels de Bi(III)
  作者：Adyl Oussaid、Fatima Benyaqad、Boualem Oussaid、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/10426500307881

  日期：2003.7

  Carbonylated electrophiles react with furan, thiophene, or pyrrole derivatives in the presence of catalytic amounts of bismuth triflate or chloride, leading to either electrophilic substitution or ene reaction products.
• The stereochemical course of the high-pressure reaction of 2,5-dialkylfurans with diethyl mesoxalate
  作者：Janusz Jurczak、Stanislaw Belniak、Marek Chmielewski、Tomasz Kozluk、Stanislaw Pikul、Gerard Jenner

  DOI：10.1021/jo00279a043

  日期：1989.9