(E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-enoic acid ethyl ester | 390361-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 390361-90-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: RDWRQBQQZWYUII-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-2-醇 在 sodium hydride 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 (E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074

文献信息

• Aerobic Organocatalytic Photoinitiated Arene Oxidations:  Application to Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions
  作者：V. Satish Kumar、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol016996f

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Electron transfer initiated oxidative cyclization reactions can be effected by catalytic amounts of N-methylquinolinium hexafluorophosphate through photoirradiation in the presence of dioxygen. Solid sodium thiosulfate serves as an effective reducing agent to remove the reactive oxygen species formed from catalyst regeneration and radical coupling reactions with O(2), allowing

  [反应：见正文]电子转移引发的氧化环化反应可通过在双氧存在下通过光辐照催化量的N-甲基喹啉六氟磷酸盐来实现。固体硫代硫酸钠可作为有效的还原剂，以去除由催化剂再生和与O（2）进行的自由基偶联反应形成的活性氧，使这些环化反应在制备上有用的规模上有效地进行。
• Oxidatively generated electrophiles as initiators of epoxide cascade cyclization processes
  作者：V. Satish Kumar、Shuangyi Wan、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.055

  日期：2005.10

  Oxidatively generated oxocarbenium ions are shown to be effective promoters of polyepoxide cascade cyclization reactions to form polyether compounds. The reaction conditions are neutral, ensuring that background acid-mediated processes are not operative and that other acid-sensitive functional groups, such as acetals, can be incorporated into cyclization substrates. While 5-exo pathways are more common that 6-endo pathways, a rational design has been employed to access tetrahydropyranyl ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.